La stabilità degli intermedi può essere confrontata attraverso vari fattori, tra cui principalmente la struttura, gli effetti elettronici, gli effetti di ibridazione e gli effetti spaziali.
Fattori strutturali: ad esempio, i carbocationi sono solitamente più stabili in una struttura planare, mentre i carboanioni sono più stabili in una struttura piramidale, ma quando sono collegati a un sistema coniugato possono adottare una struttura planare più stabile.
Effetto elettronico: i gruppi che attraggono elettroni spesso portano a una minore stabilità degli intermedi, mentre i gruppi che donano elettroni possono aumentare la stabilità. Ad esempio, i cationi allilici hanno una forte stabilità grazie al loro effetto di donazione di elettroni.
Hybrid effect: Different types of carbocations (such as benzyl or allyl) are usually more stable, and the stability of carbocations generally follows the rule of 3 °>2 °>1 grado .
Effetto spazio: anche le dimensioni e la forma degli intermedi possono influenzare la loro stabilità. Ad esempio, alcuni intermedi con elevato ingombro sterico potrebbero essere instabili a causa del loro ambiente affollato.
Considerando in modo esaustivo questi fattori, è possibile confrontare efficacemente la stabilità di diversi intermedi.