Proprietà fisiche e chimiche del resveratrolo

Il resveratrolo (3-4 '-5-triidrossistilbene) è un composto polifenolico non flavonoide, con il nome chimico 3,4', 5-triidrossi-1,2-difeniletilene (3,4', 5-stilbene), formula molecolare C14H12O3 e peso molecolare 228,25. L'aspetto puro del resveratrolo è una polvere da bianca a giallo chiaro, inodore, insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici come etere, cloroformio, metanolo, etanolo, acetone e acetato di etile. Il suo punto di fusione è di 253-255 gradi e la temperatura di sublimazione è di 261 gradi. Il resveratrolo può apparire rosso in soluzioni alcaline come l'ammoniaca e subire una reazione di colore con il cloruro ferrico ferrocianuro di potassio. Questa proprietà può essere utilizzata per identificare il resveratrolo. [3]
Il resveratrolo naturale ha due strutture: cis e trans. In natura, esiste principalmente nella conformazione trans, che può legarsi al glucosio per formare glicosidi cis e trans del resveratrolo. Sia i glicosidi cis che quelli trans del resveratrolo possono rilasciare il resveratrolo attraverso l'azione delle glicosidasi nell'intestino. Sotto irradiazione UV, il resveratrolo trans può essere convertito nel suo isomero cis. Le formule molecolari del resveratrolo e dei suoi glicosidi sono mostrate nella Figura 1.
Il resveratrolo produce fluorescenza sotto irradiazione di luce ultravioletta a 366 nm. Jeandet et al. hanno determinato le caratteristiche spettrali UV del resveratrolo e i suoi picchi di assorbimento infrarosso a 2800-3500 cm (legame OH) e 965 cm (doppio legame trans). I risultati sperimentali hanno dimostrato che finché la luce è completamente isolata, il resveratrolo trans rimane stabile anche dopo diversi mesi di conservazione, tranne che in soluzioni tampone ad alto pH.